1982年，吴云飞以优异成绩高中毕业。了解到社会急需专业技能人才，他毅然选择进入技工学校学习技艺，并用两年时间以全科90分以上的成绩完成学业，毕业后留校任教。
自从该校购进第一台单板数控车床，整整10年，吴云飞的节假日都是在研究、自修数控车技术中度过。缺少教材，他就逐字逐句研究说明书，摸索着操作。这些年，他废寝忘食，读透了近百册专业书籍；他精益求精，有时为了一个很小的粗糙度和形位公差会反复实验上百次。“搞技术，就得有股倔劲儿，得细心、耐心，还得铁了心。每次看到技术问题得到解决，心里比吃了蜜还甜。”吴云飞说。
作为专业课教师，吴云飞将自己精通的“CAD制图”“数控车加工技术”“数控机床维修”等多种要素融入课堂教学，尽最大可能让学生全面系统地学到技能。作为数控技术教研组组长、专业带头人，他还把自己摸索的知识、技能，毫无保留地传授给青年教师。
吴云飞不仅是全国职业院校技能大赛中职组数控车赛项专家、全国数控大赛及天津市数控大赛裁判，同时也是一名连续多年带领天津选手征战国赛的资深教练。自2008年以来，他先后挖掘培养了多名国赛选手、骨干教师，在全国各级各类大赛中斩获佳绩。臧成阳就是其中之一。
在吴云飞的悉心培养下，作为学生的臧成阳在2008年和2009年，两次获得全国职业院校技能大赛中职组数控车赛项一等奖。毕业留校后，臧成阳经常和师傅吴云飞切磋技艺。经过多年锤炼，他已然成为技能高手。2016年，臧成阳指导的学生获得全国职业院校技能大赛中职组数控车赛项一等奖，并入选第44届世界技能大赛中国选拔赛。这对儿被称为“金牌”教练的师徒，在2017年同获天津市技能大师称号。
